Ехать или нет на Санторини и Грамвусу - решать Вам. Безусловно, очень красивые виды, природа, фотографии супер. Но дорога утомительная. Про Грамвусу я написала: в 5.30 из отеля, вернулись в 23.30, на автобусе в одну сторону 4,5 часа, потом 1,5 часа на теплоходе, был ветер, качка, на верхней палубе холодно из-за ветра (мы были в июне, сейчас может не так), потом карабкаться в гору, чтобы посмотреть крепость. У нас ребенок 10 лет, привычный к путешествиям, но было тяжеловато, жарко. Не стоит оно того. На Санторини не были, слышали отзывы туристов, аналогично: красиво, но тяжело.
На машине однозначно рекомендую. У вас полная свробода действий: выбираете маршрут и вперед. Где захотели, там остановились, пофотографировались, перекусили, виды потрясающие, на каждом шагу какие- нибудь достопримечательности. Нам понравилось, ребенку тоже. Очень красивые виды в Агиос-Николаос, Элунде, можно сплавать на Спиналонгу ( из Агиос-Николаоса), искупаться где захотите. Мы брали машину на один день, это мало, в Иерапетру хотели, но не доехали, пальмовый пляж тоже не увидели, но может, в другой раз. Я для себя сделала вывод, что на отдыхе надо отдыхать, а не гнаться с бешеными глазами за всеми достопримечетельностями, какие только есть. Но каждому свое.